演艺人员在其演艺生涯高峰时期，也是演艺收入的高峰时期而买下各种保险，是海外演艺人员的通常所为。一是为防不测，二是为未来收入锐减时或年老退休后能获得必要的保障。梅艳芳也不例外，在其演艺事业高峰时期的1990年前后，便买下了一份2000万港元的高额保险。
而最近据媒体报道：在2002年梅艳芳得知子宫颈长出肿瘤后，情况虽未致恶化，但受到姐姐梅爱芳死于子宫癌的影响，担心自己亦会步其后尘。顾家孝顺的梅艳芳为免母亲日后顿失依靠，便找了保险界朋友又买了一份保额高达1000万港元的保险，连同她事业如日中天时购买的那份2000万港元保额的保险，总保额达到3000万港元，梅艳芳已为梅妈日后的生活作出双重保障。
但在购买第二份保额1000万港元的保险时，梅艳芳可能顾虑自己的巨星身份，先前一直未将病情公开，治病亦在高度保密的情况下进行，所以怕患癌的秘密遭泄露而没有在保单上如实申报病情。但按照香港的保险条例，隐瞒重大病情投保，属于严重违例，因此，梅艳芳去世后，便传出保险公司拒赔1000万港元保险金的消息。
但据说，保险公司将当初梅艳芳为这张保单而每月供款过万的保费发还给了梅妈，而不是一味拒赔并且不退还保险费。这多少也反映出保险公司谅解梅艳芳未如实申报病情的苦衷，当然理赔1000万港元是绝无可能，并不因为是天后级的大姐大而法外施恩。